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文丨青衫人
編輯丨青衫人
托卡拉明單體N-氧化衍生物是一類具有重要生物活性的化合物，其合成和分析對于揭示其生物學功能和應用具有重要意義。
托卡拉明單體N-氧化衍生物廣泛存在于天然產物中，具有抗氧化、抗炎、抗腫瘤等多種生物活性，因此引起了廣泛的研究興趣。
然而，托卡拉明單體N-氧化衍生物的合成方法和分析技術還面臨一些挑戰，需要進一步的研究和改進。
氧化后的托巴拉明在水介質中,一直伴隨的副產品在不到1.5%的范圍內。這一方面解釋了這些副產品迄今為止未能闡明結構,另一方面又說明這種反應不適合提供更多的這些目標化合物。
新生托巴酚及托卡草胺被認為是合適的替代合成材料,但考慮到從前者開始的路線通過，后者無論如何只剩下胺作為可能的選擇。
有機方法為氧化芳香胺向N-氧化衍生物提供了大量的程序。
在目前的情況下,由于底物的不穩定性、氧化敏感性(生育酚衍生物)。
此外,對一種氧化產物不具有選擇性,但會產生混合物(主要是硝基)的方法以及在水系統中操作的合成議定書應被排除在外,因為這將產生五氯酮作為主要產品。
另一個限制是,合成應遵循綠色化學原理,即避免使用有害環境的助劑、溶劑，如果可能的話，從物質用于生物系統的角度來看,這種回避也是合理的。
這些限制減少了有希望將芳香胺選擇性轉化為硝基-的協議數量。N-羥基或硝基酚,從最初的40多項程序到相當少的以過氧化氫、過酸及其鹽類為基礎的程序。
過氧醋酸參與醋酸平衡過氧乙酸,過氧硫酸鹽,過氧二硫酸鹽，有機過氧化物。t-butylhydroperoxide,M-氯苯甲酸,產生的副產物在20-30%之間,根據MS數據,這些副產物是與山毛酚胺和山毛酚胺的N-O耦合產物,但沒有進一步調查。
初步篩選最佳系統顯示冰醋酸和過氧化氫給我們帶來有希望的結果。事實上在混合物的光譜中,核磁共振羧基共振發出了一個相當廣泛的信號,表明過氧醋酸參與了與醋酸的平衡,并可能是活性氧化劑。
隨后對反應條件進行了優化.顯然,形成P-tocopherylquinone是很難抑制的,只需要微量的水,就會發生，比如過氧化氫溶液的水。
吸濕添加劑,沒有補救辦法,只是增加了(尚未查明的)副產品的數量。
此外,雖然較低的溫度顯著地改變了硝基與硝基的比例,但似乎很難在硝基化階段停止氧化并避免對硝基化合物的"過度氧化"。
關鍵是不要與過氧化氫水發生反應,而要用適當的鹽在原地產生過氧化氫。為過碳酸鈉提供了最佳的結果，冰醋酸從固體復合物中釋放,加入硫酸,定量地反應到6-脫氧-6-硝基-鄰苯甲酚的2:3摩爾混合物and6-desoxy-6-nitro-α-tocopherol。
特別是在室溫下P-tocopherylquinone對維生素E化學中常用的溶劑進行了測試。n-己烷和1,4-二氧烷產生了類似的良好效果。
然而,由于前者具有潛在的神經毒性,后者被認為明顯優于后者。H的數額釋放量可以精確地根據酸的添加量來確定,并且可以比水的30%H更好地控制。
定量產品產量的必要條件濃縮H241在這方面取得了最佳結果，雖然過碳酸鈉是完全不溶的,可以添加過量,但在系統中沒有自由硫酸,因為它與過氧化氫釋放過氧化氫的過碳酸鈉反應。
冰醋酸的存在是獲得良好產量的必要條件:在其不存在的情況下,獲得了大約40%的副產品,而在其存在的情況下,獲得了接近定量的產品產量。
這再次證明過氧醋酸是導致選擇性高的實際氧化劑,而單是過氧化氫顯然是太苛刻的氧化劑。
過氧硫酸鹽和過氧二硫酸鹽也是太強的氧化劑,只在中等產率下提供硝基衍生物,過硼酸鹽的產率低于45%,過氧化氫尿素復合物會產生未知的副產物和色光。
而超碳酸鹽/冰醋酸/H還有另一個一個優點，就是只要調整溫度,就可以完全調整硝基/硝基的選擇性。在-5℃時,只有亞硝基基衍生物是形成的,即使氧化劑存在于中等(三倍)的摩爾過量。在50℃時,只有硝基化合物。
因此,除了簡單地在較高溫度下工作之外,不需要為獲得硝基衍生物設置與亞硝基基化合物相同的裝置。這兩種反應實際上提供了定量的收率,因此以后的色譜分離是不必要的。
此外,這種檢測方法非常簡單:它只是通過過濾和溶劑蒸發來去除固體,如果標準化合物是在不完全裝備于合成有機化學操作的實驗室中合成的,這是一個明顯的附加條件。
途徑N-hydroxy-α-tocopheramine化合物似乎是硝基或硝基基衍生物的還原,因為從胺開始的氧化反應總是會受到硝基或硝基基化合物過度氧化的威脅。
硝基衍生劑的還原SMI公司給予了出色的88%的產量與12%的胺作為副產品。然而,有毒過渡金屬催化劑的使用并非最佳。另一種方法是用常規還原法。
NH4cl,最初提供約60%的公平收益,進一步提高到74%在冰醋酸中工作,盡管仍然伴隨著明顯的胺形成26%。
以鋅為鎂交換還原劑,在-20℃環境的工作前,在MEOH中加入一滴氣態鹽酸,是避免過度還原到胺和獲得羥基胺定量收率的關鍵。
這一方法的實際好處是,它可以從AMIN開始,作為單步程序進行。
提供N-氧化化合物的核磁共振數據6–8與開始時相比,1h核磁共振，可以通過芳香甲基基團質子的5替代物的影響來區分這些化合物。
三種衍生物的穩定條件通過與生育酚的類比,這些替代物最為明顯。
13核磁共振,亞硝基衍生物6它的主要特征是,C-6的大范圍下移超過百萬分之30,而硝基衍生物的下移則為百萬分之15，7羥基胺和為百萬分之一。
對于硝基和硝基衍生物,兩者受下移的影響,而下移沒有看到羥基胺衍生物,其中移距起始胺更近。
三種衍生物在黑暗中在惰性氣體下儲存時都是完全穩定的，在這些條件下儲存超過8個月后,沒有任何化學變化。無氧溶液也是如此。
三種衍生物耐酸(1小時)，所以甲醇中的磷酸鹽緩沖PH1和硝基衍生物7以及羥基胺衍生物也具有向堿性。
硝化衍生物當用堿處理(甲醇中的1米鈉)時,提供了一種單一的化合物,該化合物被認為是甲氧酚,通常是由苯二酚4來源于一種化學中非常常見的中間體---異色酚。
合理的假設將涉及奎寧甲基化中間體,盡管來自不同的前體。
當重復反應的時候，在核磁共振管中,觀察到一種濃度為-42.6百萬分之一的中間體,在濃度為-272.2百萬分之一時轉變為穩定的移動。
當第一次轉移是在典型的范圍內,而第二次值來源于游離羥基胺,這是毫不含糊的證明與真正的化合物。
硝化化合物經過堿處理后,將會發生一種涉及甲基組的轉基因西格朗特質子轉移,從而導致一種瞬態轉變。
甲基對苯二酚：事實上苯二酚4甲基組的特殊活化及其對替代品中的甲基組是眾所周知的,并已被約束誘導鍵定位理論所解釋。
奎寧甲基化物比替代物的應變要小奎寧甲基化物正受到青睞。
對它們的血紅素也是如此;根據目前的數據,不能對中間體進行配置。水的存在下,氧釋放羥基胺形成，它會立刻被分解。托卡酚化學中,這種二聚反應是一個驚人的過程,在定量收率上提供了簡潔的螺旋二聚物。
在這種情況下觀察到了相同的過程,使硝化化合物得到堿處理，噴涌器的路線從托克托帕明材料開始。
為了提供N-氧化衍生物的額外結構信息,將上述合成方法與模型化合物重復使用。甲基基代替異丙素側鏈和15同位素標簽,可從先前的工作中獲得。五甲基色胺-6-OL混合物的氨基模擬物。
氧化衍生物顯示出特征核磁共振變化,全部在可預期的范圍內，從而確認計劃所示的核磁共振數據。
陽性亞硝索衍生物的N位移，為了使氮取代基的反應性合理化和核磁共振的轉移效應，有利于把亞硝基基、硝基基和羥基胺基看作碳酸(C=O)、羧基(COOH)和羥基甲基(CHH)的異類類似物。
所有提取和檢查過程都使用了hplc級溶劑。所有水提取物和所有水溶液都使用雙蒸餾水。
在使用之前先對色譜法中使用的七烷、醋酸乙酯和甲苯進行蒸餾。在所進行的反應中,對立體化學完整性的維持沒有進一步的檢查。
所有涉及非水環境的反應都在干燥的(140℃)玻璃器皿中進行。
用默克二氧化硅做TLC254預涂膜板,以及貝克硅膠上的閃光色譜法(40M級粒徑)。
用TLC/GC分析將所有產品提純為均勻性,產率為分離的純產品,元素分析數據滿意。在微分析實驗室進行了元素分析。
在300.13兆赫上記錄了核磁共振譜75.47兆赫的核磁共振。
化學位移,相對于TMS作為內部標準,給出了數字值,耦合常數在赫茲。用APT、HMQC和HMBC光譜對C峰進行了分配，表示雙重強度的峰值。
國際化學品化學聯合會建議的生育酚和化學品的命名法和原子編號，在整個對異丙類旁鏈的核磁共振共振僅受鉻環改變的影響不顯著。
托卡拉明單體N-氧化衍生物的合成及分析是一個具有重要科學和應用價值的研究領域。
通過合成和分析托卡拉明單體N-氧化衍生物，可以深入了解其化學結構、生物活性和藥理機制等關鍵指標，為其生物學功能和應用提供科學依據。
然而，托卡拉明單體N-氧化衍生物的合成和分析仍然面臨一些挑戰，如合成方法的改進、分析技術的提高等，需要進一步的研究和發展。
相信隨著科學技術的不斷進步，托卡拉明單體N-氧化衍生物的合成及分析研究將會取得更大的突破，為相關領域的發展和應用提供更加可靠的支持。
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責任編輯：余彩虹
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